Awal masa sulit
Namun, keterbatasan mereka akan teknologi membuat mereka sedikit bingung. Tanpa mengulur waktu mereka mengajak Nathan, salah satu rekan mereka yang lebih mengerti urusan teknologi bergabung untuk membuat sebuah sistem.
Tapi kerumitan tidak hanya berhenti sampai disitu. Kehadiran Nathan yang berlatar belakang teknologi, nampaknya tidak berpengaruh besar akan hadirnya investor saat berada di Silicon Valley. “Mereka berpikir kita hanya membuat hal yang indah” kata Brian. Namun siapa sangka, justru latar belakang desain yang dimiliki Brian dan Joe menjadi jawaban dari masa depan Airbnb.
Berkat kepiawaian mereka dalam membuat desain, masa-masa sulit untuk keuangan Airbnb dapat teratasi. Hal ini terjadi ketika masyarakat Amerika Serikat dilanda demam pemilu, saat itu mereka mendesain kotak sereal bergambar kartun Barack Obama “Obama O’s” dan juga John McCain “Cap’n McCain”. Hasilnya, desain mereka mampu terjual hingga US$40 per buah, dan mendapatkan liputan mendunia dari CNN dan Good Morning America saat itu.
Dari situ, mereka mendapatkan keuntungan sebesar US$30 ribu dan keuntungan tersebut mereka jadikan sebagai modal tambahan hingga datanglah Paul Graham dan juga Y Combinator sebagai investor Airbnb.
Dari situ pula, nama yang seharusnya Air Bed and Breakfast disingkat dan dikenal dengan nama Airbnb di masa ini. Perlahan, perusahaan ini menjelma menjadi besar dan tak hanya menyewakan rumah ataupun ruang kosong saja, namun juga properti, apartemen, kastil, kapal, hingga rumah pohon.